El 31 de mayo de 1906, a las 14.20h, un anarquista de 26 años lanzó desde el balcón de una pensión del número 88 de la calle Mayor, un ramo de flores al carruaje en el que el rey Alfonso XIII y su reciente esposa Victoria Eugenia de Battenberg regresaban en comitiva hacia el Palacio Real tras celebrar su boda en la iglesia de San Jerónimo. La bomba tipo Orsini que estaba oculta en aquél ramo de flores le costó la vida a veintiocho personas, además de provocar un centenar de heridos. La pareja recién casada se salvó gracias a que la trayectoria del ramo fue desviada al chocar con uno de los cables pendidos de la línea de tranvía que solía pasar por la calle Mayor por aquél entonces. Esto hizo que el ramo cayera sobre un lado del coche, rebotando hasta caer en el suelo y explotar. Este fue el primer atentado con bomba a un rey en la historia de España.
El autor fue Mateo Morral, hijo de un acaudalado industrial catalán que había roto las relaciones con su familia y que había sido reclutado por un grupo de anarquistas militantes.
Mateo consiguió escapar entre la multitud, pero fue reconocido unos días después en una posada a la que había ido a comer disfrazado con un mono de obrero. La esposa del posadero avisó a las autoridades. Mateo Morral no ofreció resistencia cuando fue detenido por el Guardia Civil Fructuoso Vega, sin embargo, tras caminar unos pasos, Mateo sacó una pistola y disparó al guardia a bocajarro, suicidándose después con un tiro en el pecho. Como curiosidad, cabe destacar, que este atentado fue muy fotografiado. Esto se debe a que en la víspera del rotativo monárquico ABC había ofrecido 25 pesetas (el equivalente a unos 300 € actuales) por cada buena fotografía del evento que se publicara. Después del 11M de 2004 y del accidente aéreo de la T4 de Barajas el 20 de agosto de 2008, se considera éste como el tercer suceso más relevante por el número de fallecidos y heridos en la capital. El balcón desde donde se lanzó el ramo de flores con la bomba, aún está señalizado mediante una hoja de palma seca, en el número 88 de la calle Mayor.
Un año después del atentado, las autoridades de Madrid decidieron erigir una estatua en recuerdo de las víctimas en el lugar del atentado. Constaba de tres columnas agrupadas que representan los tres estamentos sociales a los que pertenecían las víctimas: la nobleza, el ejército y el pueblo, coronadas por la Virgen de Todos los Santos. En la base se inscribieron los nombres de las víctimas. El monumento fue derribado durante la Segunda República y durante un tiempo la calle Mayor incluso llegó a llamarse Calle de Mateo Morral, volviendo al nombre anterior cuando los nacionales tomaron la ciudad. El monumento actual, de 1963, es del escultor Coullaut Valera.