El
28 de marzo de 1953, el Cardenal D. Pedro Segura y Sáenz bendice
solemnemente las imágenes del Santísimo Cristo de la Caridad
y de Nuestra Señora de las Penas, juntamente con las de San Juan
Evangelista, María Salomé, María Magdalena, Nicodemo y José de Arimatea
que, con Santa Marta, aparecían en el paso; así como
también el juego completo de insignias de la Cofradía. El Prelado
concede a la Hermandad, previa petición de la misma, el título de
"Venerable Hermandad" con motivo del repetido empleo de este
apelativo en la homilía.

En
la segunda salida procesional, Lunes Santo 12 de Abril de 1954, la
lluvia obliga a la Cofradía a refugiarse en la Parroquia
del Salvador sin que le fuese posible llegar a la Catedral, regresa
posteriormente a San Andrés. Destacan en este período hechos como el
nombramiento como Hermano Mayor Honorario del Vicario
General del Arzobispado Tomás Castrillo Aguado, quien había
facilitado todo el proceso de creación de la Hermandad de Gloria
notablemente y la de la Cofradía de Penitencia; el mismo nombramiento
que se otorgó al Ministro de Información y Turismo, Gabriel Arias
Salgado, que había acudido a presidir la primera salida de la Cofradía;
la sustitución en 1954 de la imagen de Nuestra Señora de
las Penas por otra nueva, también tallada por Luis Ortega Bru; y el
fallecimiento, el día 7 de Octubre de 1955, del Hermano Mayor
fundacional Carlos Raynaud Ricca, asume ahora la dirección
de la cofradía el Teniente de Hermano Mayor Pedro de Torres Gracia.
En
1957 es elegido Hermano Mayor el miembro fundador y primer mayordomo
José Luis Ruiz Muñoz, que desempeña el cargo hasta 1963;
y durante su mandato, es sustituida nuevamente la imagen de Nuestra
Señora de las Penas, por la Dolorosa actual, obra del imaginero
Sebastián Santos Rojas, que fue bendecida el 28 de marzo de
1958 por el párroco D. Manuel León Carrasco.
Con
motivo de la situación de Sevilla tras las inundaciones de la Ciudad,
en 1959 se acuerda la pignoración de todos los objetos
de culto y procesionales, una acción que aun estando acordada con el
Monte de Piedad y Caja de Ahorros de Sevilla, no llevarse pudo a cabo. Y
también se hacen gestiones para trasladar de sede
canónica a la Hermandad a la iglesia de San Hermenegildo, en la
plaza de la Gavidia.
En
el Lunes Santo de 1963 se realiza la estación de penitencia soportando
la lluvia; y el 4 de mayo del mismo año se celebran
elecciones nuevas, nombrándose Hermano Mayor D. Raúl Rispa de la
Corchuela, que fallece desempeñando el cargo y le sustituye
temporalmente el Teniente de Hermano Mayor D. Antonio Vigil-Escalera
Tomé, pero en elecciones no opta al mismo considerando que siempre
debía ostentar este honor un hostelero.