Enrique III, conocido como El Doliente, nació en Burgos el 4 de octubre de 1379 y falleció en Toledo el 25 de diciembre de 1406. Hijo de Juan I y Leonor de Aragón, fue rey de Castilla y León desde 1390 hasta 1406. Ascendió al trono a los 11 años tras la muerte de su padre. Debido a su frágil salud, se le conoció como El Doliente. En 1388, se casó con Catalina de Lancaster, de 14 años, pero la consumación del matrimonio se pospuso debido a su juventud. Tuvieron tres hijos: María, Catalina y Juan, quien heredaría el trono y sería el primer Príncipe de Asturias, título creado para el heredero de la corona de Castilla.
Durante la minoría de edad de Enrique III, se estableció un consejo de regencia compuesto por ocho nobles, seis de la baja nobleza y dos de la alta. El arzobispo de Toledo, Pedro Tenorio, asumió el gobierno provisional, acompañado por figuras como Fabrique, Duque de Benavente y hermano del fallecido monarca; Alfonso, Marqués de Villena, hijo del Infante Pedro de Aragón; y Pedro, Conde de Trastámara, hijo de Fabrique. La joven nobleza, promovida por Juan I, se opuso a esta regencia.
La difícil situación económica y los altos impuestos generaron descontento social. Los judíos, dedicados al préstamo con usura, fueron chivos expiatorios de los problemas de Castilla, lo que incrementó el antisemitismo. El clérigo Ferrán Martínez fomentó la violencia contra los judíos, desencadenando las matanzas de 1391 que se extendieron por toda la península. La debilidad del gobierno impidió proteger a los judíos y los inductores de los motines quedaron impunes. La desaparición de las aljamas afectó las finanzas del fisco y de los obispos.
El enfrentamiento entre la vieja y la nueva nobleza casi llevó a Castilla a la guerra civil. La grave situación obligó a declarar a Enrique III mayor de edad el 2 de agosto de 1393, a pesar de no haber cumplido los 14 años. A pesar de su salud delicada y un gobierno débil, Enrique III logró controlar a la nobleza rebelde, restaurando la autoridad real. El Duque de Benavente fue encarcelado, el Conde de Trastámara huyó y el Conde del Noreña se exilió en Inglaterra.
En 1395, Enrique III había restablecido la autoridad de la corona. En 1396, el rey portugués Juan de Avis invadió Extremadura y tomó Badajoz. Enrique III respondió rápidamente y, tras varias campañas, acordaron la paz en 1398, devolviendo las plazas conquistadas.
Consolidada la paz interna y externa, Enrique III se centró en otros asuntos. En 1402, autorizó y subvencionó la conquista de las Islas Canarias por los normandos Juan de Bethencourt y Gadifer de La Salle. En 1405, los ataques de Muhammad VII de Granada contra Murcia obligaron a Enrique III a llamar a su hermano Fernando para dirigir un ejército. Sin embargo, la muerte de Enrique III el 25 de diciembre de 1406 interrumpió estos preparativos.
Enrique III instituyó el oficio de corregidor, reafirmó la autoridad real y redujo la autonomía de los municipios. Envió embajadas a Timur Lang, fundador del segundo imperio mongol, y a Bayaceto, sultán de los turcos otomanos. A su muerte, fue sucedido por su hijo Juan II, de dos años de edad.